Оксикоричные кислоты

Учебные материалы по биологии / Оксикоричные кислоты / Оксикоричные кислоты

Оксикоричные кислоты- фенольные соединения <http://www.9lc.com/fenolnie-soedineniya.html> С6 - С3-ряда, у которых бензольное кольцо связано с карбоксильной группой через этиленовую связь.

Рис.

= R2 =H

- n-оксикоричная кислота (n-кумаровая) =ОН, R2=H - кофейная кислота, =OCH3, R2=H - феруловая кислота, =R2=ОСН3 - синаповая кислота

Оксикоричные кислоты встречаются практически у всех высших растений. Наиболее широко распространена кофейная кислота. Она часто образует димеры с алициклическими кислотами - хинной и шикимовой. Наиболее известны 3-кофеил-хинная кислота (хлорогеновая) и ее изомеры. Подобные сложные эфиры образуют и др. оксикоричные кислоты. Известны эфиры оксикоричных кислот с алифатическими кислотами (винной, яблочной, молочной и др.) и гликозидные формы. Углеводный заместитель в гликозидах присоединяется через фенольный гидроксил или карбоксильную группу. Известно много сложных углеводных производных, нередко оксикоричные кислоты входят в состав белков и полисахаридов.

Свободные оксикоричные кислоты представляют собой чаще бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, метилированные производные растворяются в эфире и хлороформе. Благодаря этиленовой связи оксикоричные кислоты способны к цис-транс-изомерии. В растениях обычно преобладает трансформа. Цис- и транс-формы резко отличаются по физиологической активности. Цисформы оксикоричных кислот стимулируют рост <http://www.9lc.com/rost.html> растений, а транс-формы не оказывают действия или даже подавляют его. Для обнаружения в растениях используют их свойство флюоресцировать в УФ-свете и реакции, характерные для фенольных соединений.

Биологическая активность большинства оксикоричных кислот изучена пока недостаточно. Установлено выраженное желчегонное действие феруловой, кофейной, хлорогеновой кислот и особенно цинарина (1,4-дикофеилхинная кислота); п-кумаровой кислоте приписывается туберкуло-статическое действие, сильными антибактериальными свойствами обладает кофейная кислота.